lunes, 12 de marzo de 2018

Un ácido de la tierra

Pues eso mismo, de la tierra aragonesa, porque, a ver, ¿qué otra cosas podemos decir del ácido zaragozico?

Que conste que la información que aparece en la web no revela datos especialmente interesantes, pero su nombre habitual, tan de Zaragoza, el nombre IUPAC y su fórmula son cuando menos muy curiosos.


Su nombre es como para aprendérselo:

Ácido (1R,2S,3S,5S,6R,7R)-5-[(4S,5R)-4-acetoxi-5-metil-3-metilen-6-fenilhexil]-7-[(E,4S,6S)-4,6-dimetil-1-oxooct-2-enoxi]-2,6-dihidroxi-4,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano-1,2,3-tricarboxílico

Los ácidos zaragozicos son una familia de productos naturales producidos por los hongos. Se identificaron en cultivos de hongos obtenidos en el agua del río Jalón, cerca de Zaragoza.

Son potentes inhibidores de la escualeno sintasa de la S. cerevisiae, y de otros hongos e incluso mamíferos y, por tanto, los inhibidores de la síntesis de esteroles.​ La escualeno sintasa es la primera enzima comprometida en la síntesis de esteroles, que cataliza la condensación reductora del pirofosfato de farnesilo para formar escualeno.​ Como inhibidor de la escualeno sintasa, el ácido zaragozico produce niveles de colesterol en plasma más bajos en los primates.​ El tratamiento en ratas con ácido zaragozico A causó un aumento en la transcripción a ARN mensajero de los receptores hepáticos de LDL (Lipoproteínas de Baja Densidad por sus siglas en inglés).